Származásáról nincsenek biztos adatok, de valószínűleg az Ír-szigeten
született Edward Seegar néven. Egy jamaikai kereskedőhajón kezdte meg
tengerész pályafutását, és talán meg is maradt volna törvénytisztelő
polgárnak, ha 1717-ben nem esik egy kalóz - Christopher Winter fogságába.
A Bahamákon, New Providence szigetén vált kalózzá, mikor is csatlakozott
Winterékhez, és nevét Englandra változtatta - nehogy valaki ráismerjen előző
életéből. Winter keze alatt matrózkodott egy ideig, majd 1718 nyarán saját
legénységet toborzott, és egy zsákmányolt hajóval nekivágott és átszelte
az Atlanti Óceánt. Sikeres rajtaütéseket hajtott végre a nyugat-afrikai
partoknál, az Azori és a Zöld-foki szigetek között. Egyik zsákmánya - a
Pearl nevű jókora vitorlás - lett új zászlóshajója. Afrikától nyugatra -
a mai Guinea közelében - még több tucat hajót zsákmányolt, köztük a Victoryt.
Ezt a hajót legénysége egyik tagjának - John Taylornak adta.
Megkerülve a Jóreménység fokát rávetették magukat az Indiából Európába
tartó megrakott szállítmányokra. Egy ideig időztek Madagaszkárnál -
megjavították hajóikat, és a bennszülött asszonyokkal múlatták az időt.
Majd England és Tylor együtt indultak India északnyugati partjai felé,
ahol England ismét lecserélte hajóját a 34 ágyús keresztvitorlázatú
Francy-re.
A Johanna sziget - mely akkoriban közkedvelt találkozó helye volt a
kalózoknak - érintésével fordultak ismét Madagaszkár felé. A kikötés előtt
nem sokkal - 1720. augusztus 27-én - azonban felfigyeltek három hajóra.
A Kelet-indiai Társaság két hajója, és egy holland vitorlás kecsegtető
zsákmánynak látszott. Az egyik angol hajó - a Cassandra - elterelő
manőverekkel időt nyert, míg a másik két hajónak sikerült elmenekülnie.
Őket Taylor vette üldözőbe, míg England kalózhajója ágyúcsatát vívott a
James Macrae nevű skót kapitány által vezényelt Cassandrával. Órákig
tartó pusztító csatát vívtak, melyben több mint 90 kalóz veszett oda.
De végül a kisebb tűzerejű, szitává lyuggatott Cassandrát kapitánya a
fövenynek kormányozta, és Macrae életben maradt legénységével együtt
elrejtőzött a szárazföldön- tekintélyes rakományt hagyva a kalózok
martalékául. Bár a skót kapitány, és emberei elrejtőztek - élelem és víz
nélkül nem bírták sokáig. Tíz nappal később vállalták a kockázatot,
és megadták magukat a bosszúszomjas kalózoknak. Taylor és England hosszasan
veszekedett az angolok sorsán, de végül az utóbbi szándékának megfelelően
szabadon engedték a skót kapitányt embereivel együtt.
A bosszúszomjas Taylor azonban addig uszította a legénységet, míg
azok leváltották Englandet, és három hűséges társával együtt az
Indiai-óceán egy kis szigetén partra tették. Bár végül mind a négyen
eljutottak Madagaszkárra, England kalóz pályafutása véget ért.
Nincstelenként, a betevő falatért koldult - és a kalóz, akit
könyörületessége buktatott meg, nem sokkal később nyomorban halt meg.